据《罗马体育报》报道，今年夏天，皇家马德里可能会第三次尝试邀请阿莱格里，这家西班牙俱乐部一直对他青睐有加，此前曾两度与其帅位擦肩而过。在安切洛蒂之后的两任教练——先是哈维-阿隆索，后是阿韦洛亚——表现均未达预期后，皇马主席弗洛伦蒂诺希望转而追求经验丰富的“熟面孔”。阿莱格里被认为是理想的人选，同样在皇马主席多年愿望清单上的还有克洛普。不过，这位德国人目前担任红牛集团足球主管，暂时没有离职的打算。第三次尝试在本赛季结束后，皇马可能会像2019年那样再次向阿莱格里发起攻势。当时，阿莱格里刚刚结束在尤文图斯的辉煌任期——包括意甲五连冠和意大利杯四连冠，但双方最终未能达成协议。第二次机会则更为接近。2021年，阿莱格里甚至已就薪资和合同年限达成一致：年薪850万欧元，签约三年。然而，在与皇马正式签约前几天，与安德烈-阿涅利主席的一次会面让他改变了主意，随后开启了他在尤文的第二次执教生涯。阿莱格里的职业生涯从未有过海外执教经历，这将是他首次踏出意大利国门；但此前执教尤文期间两度打入欧冠决赛的表现，早已引起了皇马的密切关注。阿莱格里与米兰：抉择需要说明的是，阿莱格里在米兰感觉非常好，也很高兴能在11年后回归。阿莱格里热爱这座城市、这里的氛围，并且与球队融合得十分融洽，在米兰内洛的日常工作让他倍感充实。他近期表示，希望能开启一段长期的红黑执教周期，而他通常也倾向于在同一家俱乐部执教多年。话虽如此，赛季末双方将对工作进行评估，阿莱格里届时将力求补强阵容，以提升在国际赛场上的竞争力。他的设想是利用重返欧冠的契机，在转会市场上引进重量级球员来优化球队。届时，管理层的工作将至关重要，需妥善执行教练的引援指示，针对薄弱环节进行加固。在上一轮对阵克雷莫内塞的赛前，阿莱格里表示：“我与俱乐部完全同步。当然，在交流中出现不同观点是很正常的，关键在于每个人都在为米兰的利益而工作。我对回到米兰感到非常开心。俱乐部正在规划和构建米兰的未来。我重申，我与俱乐部的步调完全一致。”